Estonští důstojníci (vpravo) v rozhovoru se Sověty na společné hranici, 1. listopadu 1939.
Estonsko získalo nezávislost na Rusku roku 1918. Dodatkový protokol k paktu Molotov-Ribbentrop, podepsaný v časných ranních hodinách 24. srpna 1939, stanovil, že Estonsko připadne Sovětskému svazu.
Koncem září 1939 SSSR donutil pobaltské státy, aby po dobu trvání války v Evropě přijaly na svém území sovětské jednotky. Za Zimní války (30. listopad 1939 – 13. březen 1940) sovětské letectvo využívalo estonské základny k útokům na Finsko. Dne 14. června 1940 zahájily sovětské síly blokádu Estonska a sestřelily estonské dopravní letadlo, 17. června bylo Estonsko takřka bez odporu okupováno. Krátce poté, 21. června, byla vytvořena komunistická vláda, následovaly zfalšované volby. O měsíc později, 21. července, byl proklamován vznik Estonské SSR, jež druhého dne požádala o připojení k SSSR. K tomu došlo 6. srpna 1940.
Tak jako v ostatních pobaltských zemích následovala vlna poprav, věznění a deportací, zaměřená na zničení estonských elit - represe postihly desetitisíce lidí, dosavadní prezident Konstantin Päts byl zavlečen do SSSR, kde zemřel roku 1956.
Po nacistické okupaci z let 1941–44 došlo k nové okupaci sovětské, k další vlně teroru a k přílivu ruskojazyčného obyvatelstva. Estonsko opětně získalo nezávislost roku 1991; celá řada západních zemí sovětskou anexi Pobaltí nikdy neuznala.